Termékek

A 3-fenil-amino-ciklopent-2-én-1-on 4-metil-, 4-metoxi- és 4-klór-benzol-diazónium-tetrafluor-boráttal való reagáltatását alkalmaztuk a 3a-c azo-kapcsolási termékek előállításához.Azt találtuk, hogy ezek a vegyületek mind CDCl(3)-oldatban, mind szilárd fázisban gyakorlatilag kizárólag (E)-3-fenil-amino-2-(4-szubszt.-fenil-diazenil)-ciklopent-2-én-1-onok formájában vannak jelen N-val. -H...N intramolekuláris hidrogénkötés.A diazóniumsó fenilcsoportjának szubsztitúciója nincs hatással a tautomer egyensúly helyzetére.Másrészt a 3-fenil-amino-1H-indén-1-on és 4-metil-benzol- vagy benzol-diazónium-tetrafluor-borát reakciójával keletkező 4a, b vegyületek CDCl(3)-oldatban és szilárd fázisban hidrazonvegyületek formájában léteznek.Az oldatban három forma keverékeként fordulnak elő, amelyek közül kettőt E/Z izomerként azonosítottak különböző típusú hidrogénkötésekkel.A 3-amino-5,5-dimetil-ciklohex-2-én-1-on és 4-metoxi-benzol-diazónium-tet-rafluor-borát reakciójával előállított 5. vegyületet CHCl(3)-oldatban állás közben stabil 5.HCl-hidrokloriddá alakítjuk;ez a termék a pozitív töltés nagyfokú delokalizációját mutatja.Felépítését röntgen segítségével vizsgálták.